Permisos para eliminar carpeta Windows.old

Botón derecho sobre la carpeta 'Windows.old' -> Propiedades
Pestaña Seguridad -> botón Avanzado
Fíjate arriba que pone Propietario: TrustedInstaller; dale a Cambiar
En la ventana que sale, pon tu nombre de usuario o Administrador
Una vez cambiado, fíjate si en la lista de abajo está Administradores con 'Control Total'
Ya está; Cierra todas las ventanas de propiedades y vuelve a abrir las propiedades->Seguridad->Avanzado para comprobar que el propietario se ha cambiado correctamente.
NOTA: cuando cambies el propietario, fíjate si en algún lado hay un check que indica que se apliquen los permisos recursivamente; si es así, márcalo también.

Ya deberías poder borrar la carpeta.